Nos anos 20, um autor teatral (John Cusack) se vê forçado a aceitar no elenco da peça uma jovem (Jennifer Tilly) sem nenhum talento, pois ela é namora...
Em Nova York vive Charlie Lang, um policial que divide US$ 4 milhões com Yvonne Biasi, uma garçonete, pois tinha prometido como "gorjeta" caso ganhass...